Prof. Michał Antoszczak współautorem nowatorskiej metody syntezy naturalnego związku siphonazolu B

Zespół badaczy, w skład którego wchodził prof. UAM dr hab. Michał Antoszczak opracował nowatorską metodę syntezy związków z grupy oksazoli – struktur chemicznych powszechnie występujących w wielu biologicznie aktywnych cząsteczkach, w tym naturalnych lekach. Kluczowym elementem tej metody jest tzw. reakcja domino: po cykloizomeryzacji następuje rzadkie przegrupowanie z udziałem jonu oksazolonowego. Dzięki temu odkryciu udało się zrealizować krótką, zbieżną syntezę naturalnego związku – siphonazolu B. Nowa metoda pozwoliła zbudować oba fragmenty oksazolowe tej cząsteczki i znacząco uprościła proces jej wytwarzania – całość udało się przeprowadzić w zaledwie sześciu etapach, zaczynając od łatwo dostępnych substratów.
Badania prowadzone były podczas stażu naukowego na Wydziale Chemii Uniwersytetu w Lund w zespole kierowanym przez prof. Daniela Stranda – uznanego eksperta od modyfikacji związków naturalnych, w tym salinomycyny.

Publikacja ukazała się w Chemistry—A European Journal (IF = 3,7; punkty MEN= 140).

Filip Paulsen, Sebastian Clementson, Henrik von Wachenfeldt, Michał Antoszczak, Simon Fridolf, and Daniel Strand, “Synthesis of Siphonazole B Through Domino Cycloisomerization – Oxazolonium Ion Rearrangements”, (2025) Chemistry—A European Journal, e202501394, artykuł w wolnym dostępie

Nowe podejście do cyklizacji monenzyny – publikacja w Journal of Organic Chemistry

W naszym zespole przez długie lata pracowaliśmy nad przeprowadzaniem cyklizacji monenzyny. Prace te z sukcesem zrealizowali wreszcie mgr Michał Sulik oraz lic. Robert Graniczny. Nowe podejście do cyklizacji tego związku stało się możliwe dzięki opracowaniem warunków tworzenia kluczowego substratu C-26-azydomonenzyny. Wyniki badań opublikowano w Journal of Organic Chemistry  (IF = 3,4, punkty MEN = 140 p.).

Michał Sulik, Robert Graniczny, Jan Janczak, Dagmara Kłopotowska, Joanna Wietrzyk, Adam Huczyński, „From Pseudocyclic to Macrocyclic Ionophores: Strategies toward the Synthesis of Cyclic Monensin Derivatives” (2025) Journal of Organic Chemistry, 90(3), 1344–1353 , artykuł w otwartym dostępie

Nowy artykuł dotyczący syntezy układów tetrahydroizochinolinowych ukazał się w Beilstein Journal of Organic Chemistry

Artykuł przedstawiający aplikacyjne użycie reakcji Petasisa oraz następnie reakcji podwójnej cyklizacji Pomeranza–Fritscha do syntezy nowych pochodnych tetrahydroizochinoliny przedstawiły w swojej publikacji dr Agniszka Grajewska i prof. UAM dr hab. Maria Chrzanowska. Ugrupowanie tetrahydroizochinolinowe występuje w szeregu naturalnych i syntetycznych biologicznie aktywnych związków, wśród nich dużą grupę stanowią alkaloidy izochinolinowe.

Agnieszka Grajewska,  Maria Chrzanowska,  Wiktoria Adamska,  „Synthesis of new substituted 7,12-dihydro-6,12-methanodibenzo[c,f]azocine-5-carboxylic acids containing a tetracyclic tetrahydroisoquinoline core structure”, (2021) Beilstein J. Org. Chem. 17, 2511–2519.  artykuł open access